Seit er zurück nach Mystic Falls gekommen ist sind die Dinge nicht immer so gelaufen wie Damon es eigentlich wollte. Er war in der Hoffnung zurück gekommen Katherine von der Gruft befreien zu können und mit ihr zusammen durch die Welt zu reisen. 1. Katherine war nie in der Gruft und 2. hatte sie ihn nie geliebt , der erste Punkt an dem er gescheitert ist. Außerdem hatte er sich fest vorgenommen nicht weich zu werden was ist passiert ? Er erkannte sich in gewissen Situationen gar nicht mehr wieder besonders was seine 'Freundschaft' zu Elena anbelangt denn durch sie hat er das Gefühl besser zu sein obwohl er sich nicht sicher ist wirklich eine gute Seite zu besitzen. Er hasste es Schwäche zu zugeben, daher passiert es das ein oder andere Mal das ihm in den Augen der anderen ein Fehler unterläuft doch im Endeffeckt macht Damon es mit Absicht um ihnen zu verdeutlichen das der alte, unberechenbare Damon immer noch in ihm schlummert. Er hatte zwar lange keinen Menschen angerührt doch trotzdem würde er nicht verzichten jemanden zu töten wenn sich ihm die Gelegenheit bietet.
Es war für ihn zur Hauptaufgabe geworden mit Stefan und den anderen nach dem Heimittel für Elena zu suchen, klar sie hatte es sich nicht ausgesucht zu sterben wäre da ein gewisser blonder Urvampir nicht gewesen hätten sie das Problem nicht erst gar nicht, doch jetzt wo Elena ein Vampir ist und alle unbedingt wollten das sie das Heilmittel nimmt, muss auch Damon das tuen was sie für richtig empfindet, immerhin liebt er sie. Tief in seinem Inneren wusste er das wenn sie das Heilmittel nimmt, nichts mehr so sein wird wie jetzt in dieser kurzen Zeit die sie zusammen sind hatte er sich endlich wieder lebednig gefühlt, vollkommen und geliebt. Es war schon immer etwas zwischen ihnen gewesen das konnte wohl keiner leugnen doch sollte Damon das aufgeben? Sie ist an ihn gebunden, ja aber das heißt doch nicht das ihre Gefühle für ihn nicht echt sind oder? Vermutlich konnte er sich diese Frage noch lange stellen denn Elena betitelt es immer als unwahr wenn er damit anfängt doch für jetzt und hier wollte er die Zeit, die er mit ihr hatte einfach genießen.
Sie sind auf der Insel auf der dieser Shane Typ , das Heilmittel vermutet durch Jeremy's Mark sind sie her gekommen nun stellt sich Damon aufs Neue die Frage was passieren wird ..was wenn morgen wieder alles anders ist ? Er würde sicherlich die Stadt nach getaner Arbeit verlassen denn zusehen wie Stefan und Elena glücklich sind das ertrug er nicht ein weiteres Mal, auch wenn es nicht fair war dem Bruder die Freundin auszuspannen. Damon sieht sich um und wundert sich wo die anderen geblieben sind er war auf der Suche nach diesem Shane , dieser ist verschwunden doch anstatt Shane wurde er von jemand anderem gefunden...